С этим могут быть проблемы. До R8 - с приватным вызовом вообще ничего нельзя было сделать, с R8 появилась галка в System - transfer private call.
А у вас все-таки - транковая группа помеченная как private или вы реализовали функцию private call (PIN коды, категории). Или вы просто два ИСХОДЯЩИХ звонка делаете перед организацией конференции?

А что, в данном случае если оба абонента в публичной ТГ - конференция ТАКИМ образом собирается?

Мне помнилось (нет аппарата под рукой), что когда два оставшихся абонента внешние (набранные по исходящей связи) - кнопка Conference на аппарате не предлагалась (один вызов должен был быть входящим), но если вы это ПРОВЕРЯЛИ - я не спорю.
На моей памяти галка private в транковой группе приводила к следующим вещам (если мы Network):
- строим АОН в ОХЕ для транзитных звонков с ТГ (для этого собственно ее обычно и использовали);
- работает Public Network COS ТГ (если в локальных параметрах поставить чего-то в item Barring);
- один тикет при транзитном звонке со стороны приватной  ТГ;
- отсутствие тикета при звонке в нее;
- некоторый гемморой при звонке в нее (могут подставляться инсталлейшен номера из ентити абонента в Called number!

А собственно по конференции:
- у вас нет 0 в пятой connection COS (поз.5)?
- если вы вызываете абонента сначала приватной ТГ - что-то меняется?
- если вы звоните одному абоненту, потом набираете преикс ТГ и номер второго абонента (не нажимая никаких конференций), а затем нажимаете кнопку конференции (или суффикс 3-х сторонней конференции) - все равно не собирается?
- таймер 42 - у вас чему равен? Просто при исходящем звонке - что-то делать с ответившим абонентом можно только после таймера 42 (по дефолту 5 сек).

Видимо дело не в приватности транка, между двумя публичными городскими транками тоже не получается.
Прошу прощения за неправильную вводную.
На самом деле конференция с двумя исходящими у меня работает только когда оба внешних транка из группы E&M линий, ТГ типа LIA. Или когда один исходящий через NDDI а другой через E&M.

По поводу "- у вас нет 0 в пятой connection COS (поз.5)? " к сожалению не могу понять что это за параметр и в каком месте смотреть его значение.

Но в вашем самом первом посте сказано что в Connection COS все стыкуется  

Если включен английский язык - будут категории и аббревиейтед номера, если американский - классы сервиса и быстрый набор.

connection категория - позволяет/запрещает соединение устройств.
По дефолту у абонентов 0, у практически всех ТГ - 5. И в 5-й категории стоит 0 в поз. 5  - т.е. по умолчанию транзит (соединение транк-транк) запрещено.
Но вопрос категории проверяется проще - сделайте конференцию, когда одно из соединений ВХОДЯЩЕЕ (и естественно с ИСХОДЯЩИМ соединением делаем что-то после 42 таймера). И выясните - проблема с 2-мя ИССХОДЯЩИМИ звонками, или с другими моментами.